2-Метил-2-пропансульфінамід
Короткий вступ:
2-Метил-2-пропансульфінамід, також відомий як 2-метилпропан-2-сульфінамід або (S)-трет-бутансульфінамід, є сполукою з молекулярною формулою C4H11NOS і молекулярною масою 121,2012.
2-Метил-2-пропансульфінамід є новим типом фармацевтичного проміжного продукту та ключовим хіральним джерелом для синтезу лікарських засобів хіральних амінів. Він не тільки широко використовується в синтезі хіральних ліків, але також може використовуватися як хіральний ліганд для індукування каталітичних асиметричних реакцій синтезу.
особливості:
Як хіральний допоміжний засіб трет-бутилсульфінамід має такі переваги:
(1) Іміни легко утворювати з різними альдегідами або кетонами;
(2) Завдяки активації трет-бутилсульфенільної групи утворений імін є більш електрофільним і легше реагує з нуклеофільними реагентами або відновлюється металевими борними реагентами, викликаючи високу діастереоселективність;
(3) У продукті приєднання трет-бутилсульфенільна група також є хорошою захисною групою, яка може переносити сильні основи, перехідні метали тощо в реакції;
(4) У кислих умовах трет-бутилсульфенільну групу легко видалити, і отриманий гідрохлорид можна очистити ефірними розчинниками з майже кількісним виходом.
Синтетичний маршрут:
В якості сировини використовується трет-бутилмеркаптан, який окислюється каталізатором і перекисом водню, а потім здійснюється асиметричне окислення перекисом водню, ванадієвим каталізатором і хіральним лігандом для отримання хірального трет-бутилтіосульфіната, а потім оптично чистого трет. -бутилсульфінамід отримують в умовах глибокого охолодження з використанням рідкого аміаку, металевого літію та нітрату заліза.
Технічні характеристики нашого 2-метил-2-пропансульфінаміду (трет-бутилсульфінаміду):
| Тестові елементи | Технічні характеристики |
| Зовнішній вигляд | Тверда речовина від білого до майже білого кольору |
| Чистота (LC-220nm) | Не менше 99% |
| EE | Не більше 10% |
| Вміст води (KF) | Не більше 0,5% |
| HNMR | Відповідає |
| Розчинність (ACN) | Не менше 10 мг/мл (Прозорий розчин) |
Застосування:
1) Використовується для синтезу 4-сульфонілімінопіперидину;
2) трет-бутилсульфінамід може реагувати з бензиловим реактивом Гріньяра з утворенням 4-бензил-4-амінопіперидину, важливого фармацевтичного будівельного блоку;
3) Трет-бутилсульфінамід також можна використовувати для введення метилену в похідні сульфонілімінів для отримання N-тозилазиридину.
Упаковка:
1 кг/мішок з алюмінієвої фольги, 5 кг/коробка, 10 кг/коробка, 25 кг/волокнистий барабан або відповідно до конкретних вимог клієнтів.
Умови зберігання:
Зберігати в герметично закритій тарі при температурі ≤ 30°C і вологості ≤ 75% RH; захищати від тепла, світла та кисню.
Термін зберігання:
12 місяців при зберіганні за вищевказаних умов.
