กรดไอโซโพรพีนิลโบโรนิก พินนาคอล เอสเทอร์
บทนำโดยย่อ:
Isopropenylboronic acid pinacol ester หรือที่เรียกว่า IPBC หมายเลข CAS คือ 126726-62-3 เป็นสารประกอบเอสเทอร์บอเรตอินทรีย์ที่ใช้กันทั่วไป เป็นของเหลวไม่มีสีหรือสีเหลืองอ่อน มีกลิ่นพิเศษอ่อนๆ
ความสามารถในการละลาย:
Isopropenylboronic acid pinacol ester ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด เช่น คีโตน เอสเทอร์ แอลกอฮอล์ เป็นต้น
วิธีการสังเคราะห์:
(1) การใช้ 2-โบรโมโพรพิลีนเป็นวัตถุดิบ ขั้นแรกให้เตรียมรีเอเจนต์ Grignard ทำปฏิกิริยากับไตรเมทิลบอเรตเพื่อสร้างกรดไอโซโพรพีนิลโบโรนิก จากนั้นทำปฏิกิริยากับพินนาคอลเพื่อให้ได้กรดไอโซโพรพีนิลโบโรนิก พินนาคอลเอสเทอร์
(2) 2-bromopropylene และ bis-boronic acid ester ผ่านปฏิกิริยาคัปปลิ้งของ Suzuki เพื่อสร้างเอสเทอร์
(3) 2-โบรโมโพรพิลีนทำปฏิกิริยากับลิเธียมโลหะและไดไอโซโพรพิลอะมิโนโบเรนเพื่อสร้างไดไอโซโพรพิลอะมิโนไอโซโพรพีนิลโบเรน ซึ่งทำปฏิกิริยาโดยตรงกับไดออลโดยไม่ต้องดับและบำบัดหลัง หลังการทำปฏิกิริยา จะได้กรดพินนาคอลเอสเทอร์ของไอโซโพรพีนิลโบโรนิกโดยการกลั่นแบบสุญญากาศ
(4) อะซิโตนและบิส-โบโรนิกแอซิดเอสเทอร์ทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์คอปเปอร์คาร์บีนเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ไดโบเรชันเจมินัล ซึ่งจากนั้นถูกกำจัดด้วยกรดพี-โทลูอีนซัลโฟนิก จากนั้นทำปฏิกิริยากับพินาคอลในหม้อเดียวเพื่อให้ได้เอสเทอร์ของกรดไอโซโพรพีนิลโบโรนิก
ข้อมูลจำเพาะ:
รายการทดสอบ | ข้อมูลจำเพาะ |
รูปร่าง | ของเหลวไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อน |
ความบริสุทธิ์ (GC) | ไม่น้อยกว่า 99% |
การยับยั้ง (พื้นที่ BHT GC%) | ไม่เกิน 1.0% |
สสจ | สอดคล้อง |
ปริมาณน้ำ (KF) | ไม่เกิน 0.5% |
การใช้งาน:
Isopropenylboronic acid pinacol ester ซึ่งเป็นสารเสริมการมีเพศสัมพันธ์ที่สำคัญในการมีเพศสัมพันธ์ของ Suzuki ใช้ในการสังเคราะห์สารยับยั้ง pyrimidine ketone amide phosphodiesterase 2 ในการรักษาความผิดปกติของระบบประสาทส่วนกลาง เนื่องจากโครงสร้างพิเศษของไอโซโพรพีนิลจึงกลายเป็นวัตถุดิบที่ขาดไม่ได้ในการสังเคราะห์ยา
นอกจากนี้ Isopropenylboronic acid pinacol ester ยังใช้ในการเตรียมวัสดุออปโตอิเล็กทรอนิกส์อีกด้วย
บรรจุภัณฑ์:
1กก./ขวด, 10กก./กลอง, 25กก./กลองหรือตามความต้องการเฉพาะจากลูกค้า
สภาพการเก็บรักษา:
เก็บในภาชนะปิดสนิทซึ่งเต็มไปด้วยไนโตรเจนที่อุณหภูมิ ≤ 30°C และความชื้น ≤ 75% RH; ป้องกันความร้อน แสง และออกซิเจน
อายุการเก็บรักษา:
36 เดือนหากเก็บไว้ภายใต้เงื่อนไขข้างต้น