2-methyl-2-propanesulfinamide
บทนำสั้น ๆ :
2-methyl-2-propanesulfinamide หรือที่รู้จักกันในชื่อ 2-methylpropane-2-sulfinamide หรือ (S) -tert-butanesulfinamide เป็นสารประกอบที่มีสูตรโมเลกุลของ C4H11NOS และน้ำหนักโมเลกุล 121.2012
2-methyl-2-propanesulfinamide เป็นชนิดใหม่ของยากลางและแหล่งที่สำคัญ chiral สำหรับการสังเคราะห์ยา amine chiral มันไม่เพียง แต่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์ยา chiral แต่ยังสามารถใช้เป็นลิแกนด์ chiral เพื่อกระตุ้นปฏิกิริยาการสังเคราะห์แบบไม่สมมาตรของตัวเร่งปฏิกิริยา
คุณสมบัติ:
ในฐานะผู้ช่วย chiral, tert-butylsulphinamide มีข้อดีดังต่อไปนี้:
(1) เป็นเรื่องง่ายที่จะสร้าง imines ด้วยอัลดีไฮด์หรือคีโตนต่างๆ
(2) เนื่องจากการเปิดใช้งานของกลุ่ม tert-butylsulfenyl imine ที่สร้างขึ้นนั้นมีอิเล็กโทรฟิลมากขึ้นและง่ายขึ้นในการทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์นิวคลีโอฟิลิกหรือลดลงโดยรีเอเจนต์โบรอนโลหะทำให้เกิด diastereoselectivity สูง;
(3) ในผลิตภัณฑ์นอกจากนี้กลุ่ม Tert-Butylsulfenyl ยังเป็นกลุ่มปกป้องที่ดีที่สามารถทนฐานที่แข็งแกร่งโลหะทรานซิชัน ฯลฯ ในปฏิกิริยา;
(4) ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดกลุ่ม tert-butylsulfenyl นั้นง่ายต่อการกำจัดและไฮโดรคลอไรด์ที่เกิดขึ้นสามารถทำให้บริสุทธิ์ด้วยตัวทำละลายอีเธอร์ที่มีผลผลิตเกือบเชิงปริมาณ
เส้นทางสังเคราะห์:
Tert-butyl mercaptan ถูกใช้เป็นวัตถุดิบออกซิไดซ์โดยตัวเร่งปฏิกิริยาและไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์จากนั้นการเกิดออกซิเดชันแบบไม่สมมาตรจะดำเนินการโดยไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ตัวเร่งปฏิกิริยาวานาเดียมและลิแกนด์ chiral ลิเธียมและเฟอร์ริกไนเตรต
ข้อมูลจำเพาะของ 2-methyl-2-propanesulfinamide (tert-butylsulphinamide):
| รายการทดสอบ | ข้อกำหนด |
| รูปร่าง | สีขาวถึงสีขาวของแข็ง |
| ความบริสุทธิ์ (LC-220NM) | ไม่น้อยกว่า 99% |
| ee | ไม่เกิน 10% |
| ปริมาณน้ำ (KF) | ไม่เกิน 0.5% |
| HNMR | สอดคล้องกัน |
| ความสามารถในการละลาย (ACN) | ไม่น้อยกว่า 10 มก./มล. (โซลูชันที่ชัดเจน) |
แอปพลิเคชัน:
1) ใช้เพื่อสังเคราะห์ 4-sulfonyliminopiperidine;
2) tert-butylsulfinamide สามารถทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ Benzyl grignard เพื่อสร้าง 4-benzyl-4-aminopiperidine ซึ่งเป็นหน่วยการสร้างยาที่สำคัญ;
3) tert-butylsulfinamide ยังสามารถใช้ในการแทรกเมทิลีนลงใน imines sulfonyl ที่ได้รับการตกแต่งเพื่อเตรียม N-tosylaziridine
บรรจุภัณฑ์:
ถุงฟอยล์ 1 กก./อลูมิเนียม, 5 กก./กล่อง, 10 กก./กล่อง, กลอง 25 กก./ไฟเบอร์หรือตามข้อกำหนดเฉพาะจากลูกค้า
เงื่อนไขการจัดเก็บ:
เก็บไว้ในภาชนะที่ไม่ได้เปิดปิดที่อุณหภูมิ≤ 30 ° C และความชื้น≤ 75% RH; ป้องกันความร้อนแสงและออกซิเจน
อายุการเก็บรักษา:
12 เดือนถ้าเก็บไว้ภายใต้เงื่อนไขที่กล่าวถึงข้างต้น
