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2-Metil-2-propanossulfinamida

Breve descrição:

Nome do produto:2-Metil-2-propanossulfinamida

Sinônimos:T-Butilsulfinamida; Terc-Butilsulfinamida; Terc-Butilsulfinamida; TERT-BUTANOSULFINAMIDA; (S)-Tert-Butanossulfinamida; Tert Butilsulfinamida Racémica; 2-Metilpropano-1-Sulfinamida; 2-Metil-2-propanossulfinamida racêmica; 2-Metil-2-Propanossulfinamida Racémica; AMIDA DE ÁCIDO 2-METIL-PROPANO-2-SULFÍNICO; Amida de ácido 2-metil-propano-2-sulfínico

Nº CAS:146374-27-8

Nº EINECS:1312995-182-4

Fórmula molecular:C4H11NOS

Peso molecular:121,2


Detalhes do produto

Etiquetas de produto

Breve introdução:

2-Metil-2-propanossulfinamida, também conhecida como 2-metilpropano-2-sulfinamida ou (S)-Tert-Butanossulfinamida, é um composto com fórmula molecular C4H11NOS e peso molecular de 121,2012.

 

A 2-metil-2-propanossulfinamida é um novo tipo de intermediário farmacêutico e uma fonte quiral chave para a síntese de medicamentos com aminas quirais. Não é apenas amplamente utilizado na síntese de drogas quirais, mas também pode ser usado como ligante quiral para induzir reações de síntese catalítica assimétrica.

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Características:

Como auxiliar quiral, a terc-butilsulfinamida apresenta as seguintes vantagens:

 

(1) É fácil formar iminas com vários aldeídos ou cetonas;

(2) Devido à ativação do grupo terc-butilsulfenil, a imina gerada é mais eletrofílica e mais fácil de reagir com reagentes nucleofílicos ou ser reduzida por reagentes metálicos de boro, induzindo alta diastereosseletividade;

(3) No produto de adição, o grupo terc-butilsulfenil também é um bom grupo protetor que pode tolerar bases fortes, metais de transição, etc. na reação;

(4) Sob condições ácidas, o grupo terc-butilsulfenil é fácil de remover e o cloridrato resultante pode ser purificado com solventes éteres com um rendimento quase quantitativo.

Rota Sintética:

O terc-butil mercaptano é usado como matéria-prima, oxidado por um catalisador e peróxido de hidrogênio e, em seguida, a oxidação assimétrica é realizada por peróxido de hidrogênio, um catalisador de vanádio e um ligante quiral para obter tert-butil tiossulfinato quiral e, em seguida, tert-butil tiossulfinato opticamente puro. A -butilsulfinamida é obtida sob condições de resfriamento profundo usando amônia líquida, lítio metálico e nitrato férrico.

Especificações da nossa 2-Metil-2-propanossulfinamida (Tert-Butilsulfinamida):

Itens de teste Especificações
Aparência Sólido branco a esbranquiçado
Pureza (LC-220nm) Não menos que 99%
EE Não mais que 10%
Conteúdo de Água (KF) Não mais que 0,5%
HRMN Em conformidade
Solubilidade (ACN) Não inferior a 10 mg/mL (solução límpida)

Aplicações:

1) Usado para sintetizar 4-sulfoniminopiperidina;

 

2) A terc-butilsulfinamida pode reagir com o reagente benzil Grignard para formar 4-benzil-4-aminopiperidina, um importante bloco de construção farmacêutico;

 

3) A terc-butilsulfinamida também pode ser usada para inserir metileno em sulfonil iminas derivatizadas para preparar N-Tosilaziridina.

Embalagem:

Saco de folha de 1kg/alumínio, 5kg/caixa, 10kg/caixa, 25kg/tambor de fibra ou de acordo com os requisitos específicos dos clientes.

Condições de armazenamento:

Armazenar em recipiente lacrado e fechado, com temperatura ≤ 30°C e umidade ≤ 75% UR; proteger do calor, luz e oxigênio.

Prazo de validade:

12 meses se armazenado nas condições acima mencionadas.


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