7,8-diidrossiflavone

Breve descrizione:

N. CAS: 38183-03-8

Formula molecolare: C15H10O4

Peso Molecolare: 254,24

N. EINECS: 253-812-4

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Formula strutturale chimica

Proprietà fisiche e chimiche

Punto di fusione	243-246℃
Punto di ebollizione	494,4±45,0 °C(previsto)
Densità	1,443±0,06 g/cm3(previsto)
FEMA	4830
Condizioni di conservazione	Atmosfera inerte, temperatura ambiente
Solubilità	Solubile in DMSO (24 mg/mL), metanolo ed etanolo.
Modulo	Solido
Coefficiente di acidità (pKa)	6,86±0,40(Previsto)
Colore	Giallo o marrone chiaro
Stabilità	Stabile per 12 mesi dalla data di produzione se protetto dai raggi solari e dall'umidità. Le soluzioni in DMSO o etanolo possono essere conservate fino a 1 settimana a -20°C.

Attività biologica

Il 7,8-diidrossiflavone (7,8-DHF) è un agonista potente e selettivo del recettore TrkB (Kd≈320 nM). Il recettore TrkB è il principale recettore di segnalazione per il fattore neurotrofico derivato dal cervello.

Studi in vitro

250 nM 7,8-DHF attiva specificamente TrkB, ma non TrkA o TrkC. Oltre alla corteccia cerebrale e ai neuroni dell'ippocampo, il 7,8-DHF protegge anche altre cellule come le cellule gangliari della retina (RGC) e le cellule PC12 dall'apoptosi indotta dallo stress ossidativo e dalla morte cellulare. Pertanto, il 7,8-DHF ha effetti neuroprotettivi.

Studi in vivo

Il 7,8-diidrossiflavone è un composto con effetti biologici. Dopo l'iniezione intraperitoneale o la somministrazione orale ai topi, il 7,8-diidrossiflavone può attraversare la barriera emato-encefalica e attivare TrkB e i suoi PI3K/Akt e MAPK a valle. Il 7,8-DHF promuove la vitalità e riduce l'apoptosi dei neuroni corticali durante una lesione cerebrale traumatica. Il 7,8-DHF è stato somministrato 3 ore dopo l'infortunio e il 7,8-DHF potrebbe ridurre il danno tissutale attraverso la via di segnalazione PI3K/Akt. Il trattamento con 7,8-DHF non ha indotto alcun effetto tossico evidente nei topi e la somministrazione cronica non è risultata tossica per i topi. Il 7,8-DHF ha un forte effetto terapeutico sulla malattia di Alzheimer e può inibire l'obesità attivando il TrkB muscolare.