2-metil-2-propansulfinammide
Breve introduzione:
La 2-metil-2-propansulfinammide, nota anche come 2-metilpropan-2-sulfinammide o (S)-Tert-Butansulfinamide, è un composto con una formula molecolare C4H11NOS e un peso molecolare di 121,2012.
La 2-metil-2-propansulfinamide è un nuovo tipo di intermedio farmaceutico e una fonte chirale chiave per la sintesi di farmaci a base di ammine chirali. Non solo è ampiamente utilizzato nella sintesi di farmaci chirali, ma può anche essere utilizzato come ligando chirale per indurre reazioni di sintesi catalitica asimmetrica.
Caratteristiche:
Come ausiliario chirale, la tert-butilsulfinammide presenta i seguenti vantaggi:
(1) È facile formare immine con varie aldeidi o chetoni;
(2) A causa dell'attivazione del gruppo tert-butilsulfenile, l'immina generata è più elettrofila e più facile da reagire con reagenti nucleofili o essere ridotta da reagenti di boro metallico, inducendo un'elevata diastereoselettività;
(3) Nel prodotto di addizione, il gruppo tert-butilsulfenile è anche un buon gruppo protettivo che può tollerare basi forti, metalli di transizione, ecc. nella reazione;
(4) In condizioni acide, il gruppo tert-butilsulfenile è facile da rimuovere e il cloridrato risultante può essere purificato con solventi eterei con una resa quasi quantitativa.
Itinerario sintetico:
Il tert-butil mercaptano viene utilizzato come materia prima, ossidato da un catalizzatore e perossido di idrogeno, quindi l'ossidazione asimmetrica viene effettuata mediante perossido di idrogeno, un catalizzatore di vanadio e un ligando chirale per ottenere tert-butil tiosolfinato chirale, e quindi tert-butil tiosolfinato chirale -butilsulfinammide è ottenuta in condizioni di raffreddamento profondo utilizzando ammoniaca liquida, litio metallico e nitrato ferrico.
Specifiche della nostra 2-metil-2-propansulfinammide (terz-butilsulfinammide):
| Articoli di prova | Specifiche |
| Aspetto | Solido da bianco a biancastro |
| Purezza (LC-220nm) | Non meno del 99% |
| EE | Non più del 10% |
| Contenuto d'acqua (KF) | Non più dello 0,5% |
| HNMR | Conforme |
| Solubilità (ACN) | Non meno di 10 mg/ml (soluzione limpida) |
Applicazioni:
1) Utilizzato per sintetizzare la 4-sulfoniliminopiperidina;
2) La tert-butilsulfinamide può reagire con il reagente benzilico di Grignard per formare 4-benzil-4-amminopiperidina, un importante elemento costitutivo farmaceutico;
3) La tert-butilsulfinammide può anche essere utilizzata per inserire metilene in solfonilimmine derivatizzate per preparare la N-tosilaziridina.
Confezione:
Sacco da 1 kg/foglio di alluminio, 5 kg/cartone, 10 kg/cartone, 25 kg/tamburo in fibra o in base ai requisiti specifici dei clienti.
Condizioni di conservazione:
Conservare in un contenitore sigillato e non aperto a una temperatura ≤ 30°C e un'umidità ≤ 75% RH; proteggere dal calore, dalla luce e dall'ossigeno.
Durata di conservazione:
12 mesi se conservato nelle condizioni sopra indicate.
