Ester de pinacol d'acide isopropénylboronique
Brève introduction :
L'ester de pinacol d'acide isopropénylboronique, également connu sous le nom d'IPBC, le numéro CAS est : 126726-62-3, est un composé d'ester de borate organique couramment utilisé. C'est un liquide incolore ou jaune clair avec une légère odeur particulière.
Solubilité:
L'ester de pinacol de l'acide isopropénylboronique est insoluble dans l'eau, mais est soluble dans divers solvants organiques, tels que les cétones, les esters, les alcools, etc.
Méthodes de synthèse :
(1) En utilisant le 2-bromopropylène comme matière première, préparez d'abord un réactif de Grignard, réagissez avec du borate de triméthyle pour générer de l'acide isopropénylboronique, puis réagissez avec du pinacol pour obtenir de l'ester de pinacol d'acide isopropénylboronique ;
(2) le 2-bromopropylène et l'ester d'acide bis-boronique subissent une réaction de couplage de Suzuki pour former un ester ;
(3) Le 2-bromopropylène réagit avec le lithium métallique et le diisopropylaminoborane pour générer du diisopropylaminoisopropénylborane, qui réagit directement avec le diol sans trempe ni post-traitement. Après la réaction, l'ester pinacol de l'acide isopropénylboronique est obtenu par distillation sous vide ;
(4) L'acétone et l'ester d'acide bis-boronique réagissent avec un réactif carbène de cuivre pour générer un produit de diboration géminale, qui est ensuite éliminé par l'acide p-toluènesulfonique, puis mis à réagir avec du pinacol dans un pot pour obtenir l'ester de pinacol d'acide isopropénylboronique.
Caractéristiques:
| Éléments de test | Caractéristiques |
| Apparence | Liquide incolore à jaune pâle |
| Pureté (GC) | Pas moins de 99 % |
| Inhibition (zone BHT GC%) | Pas plus de 1,0 % |
| RMNH | Conforme |
| Teneur en eau (KF) | Pas plus de 0,5% |
Applications :
L'ester de pinacol de l'acide isopropénylboronique, en tant qu'auxiliaire de couplage important dans le couplage de Suzuki, est utilisé pour synthétiser les inhibiteurs de la pyrimidine cétone amide phosphodiestérase 2 pour le traitement des troubles du système nerveux central. En raison de la structure particulière de l’isopropényle lui-même, il est devenu une matière première indispensable dans la synthèse de médicaments.
L'ester pinacol de l'acide isopropénylboronique est également utilisé dans la préparation de matériaux fonctionnels optoélectroniques.
Conditionnement:
1 kg/bouteille, 10 kg/tambour, 25 kg/tambour ou selon les exigences spécifiques des clients.
Conditions de stockage :
Conserver dans un récipient scellé non ouvert rempli d'azote à une température ≤ 30°C et une humidité ≤ 75% HR ; protéger de la chaleur, de la lumière et de l’oxygène.
Durée de conservation :
36 mois si stocké dans les conditions mentionnées ci-dessus.
