7,8-Dihydroxyflavone

Brève description :

N° CAS : 38183-03-8

Formule moléculaire : C15H10O4

Poids moléculaire : 254,24

N° EINECS : 253-812-4

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Détail du produit

Mots clés du produit

Formule structurale chimique

Propriétés physiques et chimiques

Point de fusion	243-246 ℃
Point d'ébullition	494,4 ± 45,0 °C (prédit)
Densité	1,443 ± 0,06 g/cm3 (prédit)
FEMA	4830
Conditions de stockage	Atmosphère inerte, température ambiante
Solubilité	Soluble dans le DMSO (24 mg/mL), le méthanol et l'éthanol.
Formulaire	Solide
Coefficient d'acidité (pKa)	6,86 ± 0,40 (prédit)
Couleur	Jaune ou beige
Stabilité	Stable pendant 12 mois à compter de la date de fabrication à l’abri du soleil et de l’humidité. Les solutions dans le DMSO ou l'éthanol peuvent être conservées jusqu'à 1 semaine à -20°C.

Activité biologique

La 7,8-Dihydroxyflavone (7,8-DHF) est un agoniste puissant et sélectif du récepteur TrkB (Kd≈320 nM). Le récepteur TrkB est le principal récepteur de signalisation du facteur neurotrophique dérivé du cerveau.

Études in vitro

250 nM de 7,8-DHF active spécifiquement TrkB, mais pas TrkA ou TrkC. En plus du cortex cérébral et des neurones de l'hippocampe, le 7,8-DHF protège également d'autres cellules telles que les cellules ganglionnaires rétiniennes (RGC) et les cellules PC12 de l'apoptose et de la mort cellulaire induites par le stress oxydatif. Le 7,8-DHF a donc des effets neuroprotecteurs.

Études in vivo

La 7,8-dihydroxyflavone est un composé ayant des effets biologiques. Après injection intrapéritonéale ou administration orale à des souris, la 7,8-dihydroxyflavone peut traverser la barrière hémato-encéphalique et activer TrkB et ses PI3K/Akt et MAPK en aval. Le 7,8-DHF favorise la viabilité et réduit l'apoptose des neurones corticaux lors d'un traumatisme crânien. Le 7,8-DHF a été administré 3 heures après la blessure et le 7,8-DHF pourrait réduire les lésions tissulaires via la voie de signalisation PI3K/Akt. Le traitement au 7,8-DHF n’a induit aucun effet toxique manifeste chez la souris et l’administration chronique n’a pas été toxique pour la souris. Le 7,8-DHF a un fort effet thérapeutique sur la maladie d'Alzheimer et peut inhiber l'obésité en activant le muscle TrkB.