2-méthyl-2-propanesulfinamide
Brève introduction :
Le 2-méthyl-2-propanesulfinamide, également connu sous le nom de 2-méthylpropane-2-sulfinamide ou (S)-Tert-Butanesulfinamide, est un composé de formule moléculaire C4H11NOS et d'un poids moléculaire de 121,2012.
Le 2-méthyl-2-propanesulfinamide est un nouveau type d’intermédiaire pharmaceutique et une source chirale clé pour la synthèse de médicaments aminés chiraux. Il est non seulement largement utilisé dans la synthèse de médicaments chiraux, mais peut également être utilisé comme ligand chiral pour induire des réactions de synthèse asymétriques catalytiques.
Caractéristiques:
En tant qu'auxiliaire chiral, le tert-butylsulfinamide présente les avantages suivants :
(1) Il est facile de former des imines avec divers aldéhydes ou cétones ;
(2) En raison de l'activation du groupe tert-butylsulfényle, l'imine générée est plus électrophile et plus facile à réagir avec des réactifs nucléophiles ou à être réduite par des réactifs au bore métallique, induisant une diastéréosélectivité élevée ;
(3) Dans le produit d'addition, le groupe tert-butylsulfényle est également un bon groupe protecteur qui peut tolérer des bases fortes, des métaux de transition, etc. dans la réaction ;
(4) Dans des conditions acides, le groupe tert-butylsulfényle est facile à éliminer et le chlorhydrate résultant peut être purifié avec des solvants éther avec un rendement presque quantitatif.
Voie synthétique :
Le tert-butyl mercaptan est utilisé comme matière première, oxydé par un catalyseur et du peroxyde d'hydrogène, puis une oxydation asymétrique est réalisée par du peroxyde d'hydrogène, un catalyseur au vanadium et un ligand chiral pour obtenir du thiosulfinate de tert-butyle chiral, puis du tert-butyl mercaptan optiquement pur. Le -butylsulfinamide est obtenu dans des conditions de refroidissement profond en utilisant de l'ammoniac liquide, du lithium métallique et du nitrate ferrique.
Spécifications de notre 2-méthyl-2-propanesulfinamide (Tert-Butylsulphinamide) :
| Éléments de test | Caractéristiques |
| Apparence | Solide blanc à blanc cassé |
| Pureté (LC-220nm) | Pas moins de 99 % |
| EE | Pas plus de 10 % |
| Teneur en eau (KF) | Pas plus de 0,5% |
| RMNH | Conforme |
| Solubilité (ACN) | Pas moins de 10 mg/mL (solution claire) |
Applications :
1) Utilisé pour synthétiser la 4-sulfonyliminopipéridine ;
2) Le tert-butylsulfinamide peut réagir avec le réactif benzyl Grignard pour former la 4-benzyl-4-aminopipéridine, un élément de base pharmaceutique important ;
3) Le tert-butylsulfinamide peut également être utilisé pour insérer du méthylène dans des sulfonylimines dérivées afin de préparer la N-Tosylaziridine.
Conditionnement:
1 kg/sac en papier d'aluminium, 5 kg/carton, 10 kg/carton, 25 kg/tambour en fibre ou selon les exigences spécifiques des clients.
Conditions de stockage :
Conserver dans un récipient scellé non ouvert à une température ≤ 30°C et une humidité ≤ 75% HR ; protéger de la chaleur, de la lumière et de l’oxygène.
Durée de conservation :
12 mois si stocké dans les conditions mentionnées ci-dessus.
