2-Metil-2-propanosulfinamida
Breve introducción:
La 2-metil-2-propanosulfinamida, también conocida como 2-metilpropano-2-sulfinamida o (S)-tert-butanosulfinamida, es un compuesto con una fórmula molecular de C4H11NOS y un peso molecular de 121,2012.
La 2-metil-2-propanosulfinamida es un nuevo tipo de intermediario farmacéutico y una fuente quiral clave para la síntesis de aminas quirales. No solo se usa ampliamente en la síntesis de fármacos quirales, sino que también puede usarse como ligando quiral para inducir reacciones de síntesis catalíticas asimétricas.
Características:
Como auxiliar quiral, la terc-butilsulfinamida tiene las siguientes ventajas:
(1) Es fácil formar iminas con varios aldehídos o cetonas;
(2) Debido a la activación del grupo terc-butilsulfenilo, la imina generada es más electrófila y más fácil de reaccionar con reactivos nucleofílicos o de reducirse con reactivos de boro metálico, lo que induce una alta diastereoselectividad;
(3) En el producto de adición, el grupo terc-butilsulfenilo también es un buen grupo protector que puede tolerar bases fuertes, metales de transición, etc. en la reacción;
(4) En condiciones ácidas, el grupo terc-butilsulfenilo es fácil de eliminar y el clorhidrato resultante se puede purificar con disolventes de éter con un rendimiento casi cuantitativo.
Ruta Sintética:
Se utiliza terc-butilmercaptano como materia prima, se oxida con un catalizador y peróxido de hidrógeno, y luego se lleva a cabo una oxidación asimétrica con peróxido de hidrógeno, un catalizador de vanadio y un ligando quiral para obtener tiosulfinato de terc-butilo quiral, y luego terc-butilmercaptano ópticamente puro. La -butilsulfinamida se obtiene en condiciones de enfriamiento profundo utilizando amoníaco líquido, litio metálico y nitrato férrico.
Especificaciones de nuestra 2-metil-2-propanosulfinamida (tert-butilsulfinamida):
| Artículos de prueba | Presupuesto |
| Apariencia | Sólido blanco a blanquecino |
| Pureza (LC-220nm) | No menos del 99% |
| EE.UU. | No más del 10% |
| Contenido de agua (KF) | No más del 0,5% |
| RMN | Cumple |
| Solubilidad (ACN) | No menos de 10 mg/mL (solución transparente) |
Aplicaciones:
1) Se utiliza para sintetizar 4-sulfoniliminopiperidina;
2) La terc-butilsulfinamida puede reaccionar con el reactivo bencilo de Grignard para formar 4-bencil-4-aminopiperidina, un importante componente farmacéutico;
3) La terc-butilsulfinamida también se puede utilizar para insertar metileno en sulfoniliminas derivatizadas para preparar N-tosilaziridina.
Embalaje:
1 kg/bolsa de papel de aluminio, 5 kg/caja, 10 kg/caja, 25 kg/tambor de fibra o según los requisitos específicos de los clientes.
Condiciones de almacenamiento:
Almacenar en un recipiente sellado y cerrado a una temperatura ≤ 30°C y una humedad ≤ 75% RH; proteger del calor, la luz y el oxígeno.
Duración:
12 meses si se almacena en las condiciones mencionadas anteriormente.
