Isopropenylboronsäurepinakolester
Kurze Einführung:
Isopropenylboronsäurepinakolester, auch bekannt als IPBC, die CAS-Nummer lautet: 126726-62-3, ist eine häufig verwendete organische Boratesterverbindung. Es ist eine farblose oder hellgelbe Flüssigkeit mit einem schwachen, besonderen Geruch.
Löslichkeit:
Isopropenylboronsäurepinakolester ist in Wasser unlöslich, aber in einer Vielzahl organischer Lösungsmittel wie Ketonen, Estern, Alkoholen usw. löslich.
Synthesemethoden:
(1) Unter Verwendung von 2-Brompropylen als Rohmaterial zunächst ein Grignard-Reagenz herstellen, mit Trimethylborat reagieren, um Isopropenylboronsäure zu erzeugen, und dann mit Pinakol reagieren, um Isopropenylboronsäurepinakolester zu erhalten;
(2) 2-Brompropylen und Bisboronsäureester durchlaufen eine Suzuki-Kupplungsreaktion, um einen Ester zu bilden;
(3) 2-Brompropylen reagiert mit metallischem Lithium und Diisopropylaminoboran unter Bildung von Diisopropylaminoisopropenylboran, das ohne Abschrecken und Nachbehandlung direkt mit Diol umgesetzt wird. Nach der Reaktion wird durch Vakuumdestillation Isopropenylboronsäurepinakolester gewonnen;
(4) Aceton und Bisboronsäureester werden mit Kupfercarbenreagens umgesetzt, um ein geminales Diborierungsprodukt zu erzeugen, das dann durch p-Toluolsulfonsäure eliminiert und dann mit Pinakol in einem Topf umgesetzt wird, um Isopropenylboronsäurepinakolester zu erhalten.
Spezifikationen:
| Testobjekte | Spezifikationen |
| Aussehen | Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit |
| Reinheit (GC) | Nicht weniger als 99 % |
| Hemmung (BHT-GC-Fläche %) | Nicht mehr als 1,0 % |
| HNMR | Konform |
| Wassergehalt (KF) | Nicht mehr als 0,5 % |
Anwendungen:
Isopropenylboronsäurepinakolester wird als wichtiges Kupplungshilfsmittel bei der Suzuki-Kupplung zur Synthese von Pyrimidinketonamid-Phosphodiesterase-2-Inhibitoren zur Behandlung von Erkrankungen des Zentralnervensystems verwendet. Aufgrund der besonderen Struktur von Isopropenyl selbst ist es zu einem unverzichtbaren Rohstoff in der Arzneimittelsynthese geworden.
Isopropenylboronsäurepinakolester wird auch bei der Herstellung optoelektronischer Funktionsmaterialien verwendet.
Verpackung:
1 kg/Flasche, 10 kg/Fass, 25 kg/Fass oder entsprechend den spezifischen Anforderungen der Kunden.
Lagerbedingungen:
In einem verschlossenen, ungeöffneten, mit Stickstoff gefüllten Behälter bei einer Temperatur ≤ 30 °C und einer Luftfeuchtigkeit ≤ 75 % RH lagern; Vor Hitze, Licht und Sauerstoff schützen.
Haltbarkeit:
36 Monate bei Lagerung unter den oben genannten Bedingungen.
