7,8-Dihydroxyflavon

Kurzbeschreibung:

CAS-Nr.: 38183-03-8

Summenformel: C15H10O4

Molekulargewicht: 254,24

EINECS-Nr.: 253-812-4

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Produktdetails

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Chemische Strukturformel

Physikalische und chemische Eigenschaften

Schmelzpunkt	243-246℃
Siedepunkt	494,4 ± 45,0 °C (vorhergesagt)
Dichte	1,443 ± 0,06 g/cm3 (vorhergesagt)
FEMA	4830
Lagerbedingungen	Inerte Atmosphäre, Raumtemperatur
Löslichkeit	Löslich in DMSO (24 mg/ml), Methanol und Ethanol.
Bilden	Solide
Säurekoeffizient (pKa)	6,86 ± 0,40 (vorhergesagt)
Farbe	Gelb oder braun
Stabilität	Bei Schutz vor Sonnenlicht und Feuchtigkeit 12 Monate ab Herstellungsdatum haltbar. Lösungen in DMSO oder Ethanol können bis zu 1 Woche bei -20 °C gelagert werden.

Biologische Aktivität

7,8-Dihydroxyflavon (7,8-DHF) ist ein wirksamer und selektiver TrkB-Rezeptoragonist (Kd≈320 nM). Der TrkB-Rezeptor ist der wichtigste Signalrezeptor für den aus dem Gehirn stammenden neurotrophen Faktor.

In-vitro-Studien

250 nM 7,8-DHF aktiviert spezifisch TrkB, nicht jedoch TrkA oder TrkC. Neben der Großhirnrinde und den Neuronen des Hippocampus schützt 7,8-DHF auch andere Zellen wie retinale Ganglienzellen (RGC) und PC12-Zellen vor durch oxidativen Stress verursachter Apoptose und Zelltod. Daher hat 7,8-DHF neuroprotektive Wirkungen.

In-vivo-Studien

7,8-Dihydroxyflavon ist eine Verbindung mit biologischer Wirkung. Nach intraperitonealer Injektion oder oraler Verabreichung an Mäuse kann 7,8-Dihydroxyflavon die Blut-Hirn-Schranke überwinden und TrkB sowie die nachgeschalteten PI3K/Akt und MAPK aktivieren. 7,8-DHF fördert die Lebensfähigkeit und reduziert die Apoptose kortikaler Neuronen während einer traumatischen Hirnverletzung. 7,8-DHF wurde 3 Stunden nach der Verletzung verabreicht und 7,8-DHF konnte Gewebeschäden über den PI3K/Akt-Signalweg reduzieren. Die Behandlung mit 7,8-DHF löste bei Mäusen keine offensichtlichen toxischen Wirkungen aus und eine chronische Verabreichung war für Mäuse nicht toxisch. 7,8-DHF hat eine starke therapeutische Wirkung bei der Alzheimer-Krankheit und kann Fettleibigkeit hemmen, indem es Muskel-TrkB aktiviert.