2-Methyl-2-propansulfinamid
Kurze Einführung:
2-Methyl-2-propansulfinamid, auch bekannt als 2-Methylpropan-2-sulfinamid oder (S)-Tert-Butansulfinamid, ist eine Verbindung mit der Summenformel C4H11NOS und einem Molekulargewicht von 121,2012.
2-Methyl-2-propansulfinamid ist ein neuartiges pharmazeutisches Zwischenprodukt und eine wichtige chirale Quelle für die Synthese chiraler Amin-Arzneimittel. Es wird nicht nur häufig bei der Synthese chiraler Arzneimittel eingesetzt, sondern kann auch als chiraler Ligand zur Auslösung katalytischer asymmetrischer Synthesereaktionen eingesetzt werden.
Merkmale:
Als chirales Hilfsmittel hat tert-Butylsulfinamid folgende Vorteile:
(1) Es ist leicht, Imine mit verschiedenen Aldehyden oder Ketonen zu bilden;
(2) Aufgrund der Aktivierung der tert-Butylsulfenylgruppe ist das erzeugte Imin elektrophiler und lässt sich leichter mit nukleophilen Reagenzien reagieren oder durch Metall-Bor-Reagenzien reduziert werden, was zu einer hohen Diastereoselektivität führt;
(3) Im Additionsprodukt ist die tert-Butylsulfenylgruppe auch eine gute Schutzgruppe, die starke Basen, Übergangsmetalle usw. in der Reaktion tolerieren kann;
(4) Unter sauren Bedingungen lässt sich die tert-Butylsulfenylgruppe leicht entfernen und das resultierende Hydrochlorid kann mit Etherlösungsmitteln mit nahezu quantitativer Ausbeute gereinigt werden.
Syntheseweg:
Als Rohmaterial wird Tert-Butylmercaptan verwendet, das mit einem Katalysator und Wasserstoffperoxid oxidiert wird. Anschließend wird eine asymmetrische Oxidation mit Wasserstoffperoxid, einem Vanadiumkatalysator und einem chiralen Liganden durchgeführt, um chirales Tert-Butylthiosulfinat und anschließend optisch reines Tert-Butylmercaptan zu erhalten -Butylsulfinamid wird unter Tiefkühlbedingungen unter Verwendung von flüssigem Ammoniak, metallischem Lithium und Eisennitrat gewonnen.
Spezifikationen unseres 2-Methyl-2-propansulfinamids (Tert-Butylsulfinamid):
| Testobjekte | Spezifikationen |
| Aussehen | Weißer bis cremefarbener Feststoff |
| Reinheit (LC-220 nm) | Nicht weniger als 99 % |
| EE | Nicht mehr als 10 % |
| Wassergehalt (KF) | Nicht mehr als 0,5 % |
| HNMR | Konform |
| Löslichkeit (ACN) | Nicht weniger als 10 mg/ml (klare Lösung) |
Anwendungen:
1) Wird zur Synthese von 4-Sulfonyliminopiperidin verwendet;
2) Tert-Butylsulfinamid kann mit Benzyl-Grignard-Reagenz unter Bildung von 4-Benzyl-4-aminopiperidin reagieren, einem wichtigen pharmazeutischen Baustein;
3) Tert-Butylsulfinamid kann auch zum Einfügen von Methylen in derivatisierte Sulfonylimine zur Herstellung von N-Tosylaziridin verwendet werden.
Verpackung:
1 kg/Aluminiumfolienbeutel, 5 kg/Karton, 10 kg/Karton, 25 kg/Fasertrommel oder entsprechend den spezifischen Anforderungen der Kunden.
Lagerbedingungen:
In einem verschlossenen, ungeöffneten Behälter bei einer Temperatur ≤ 30 °C und einer Luftfeuchtigkeit ≤ 75 % RH lagern; Vor Hitze, Licht und Sauerstoff schützen.
Haltbarkeit:
12 Monate bei Lagerung unter den oben genannten Bedingungen.
