2-Methyl-2-propansulfinamid
Kurze Einleitung:
2-Methyl-2-propansulfinamid, auch bekannt als 2-Methylpropan-2-sulfinamid oder (S)-Tert-Butansulfinamid, ist eine Verbindung mit der Summenformel C4H11NOS und einem Molekulargewicht von 121,2012.
2-Methyl-2-propansulfinamid ist ein neuartiges pharmazeutisches Zwischenprodukt und eine wichtige chirale Quelle für die Synthese chiraler Amine. Es wird nicht nur häufig in der Synthese chiraler Arzneimittel eingesetzt, sondern kann auch als chiraler Ligand zur Induktion katalytischer asymmetrischer Synthesereaktionen verwendet werden.
Merkmale:
Als chirales Hilfsmittel bietet tert-Butylsulfinamid folgende Vorteile:
(1) Es ist leicht, Imine mit verschiedenen Aldehyden oder Ketonen zu bilden;
(2) Aufgrund der Aktivierung der tert-Butylsulfenylgruppe ist das erzeugte Imin elektrophiler und reagiert leichter mit nukleophilen Reagenzien oder wird durch Metall-Bor-Reagenzien reduziert, was zu einer hohen Diastereoselektivität führt.
(3) Im Additionsprodukt ist die tert-Butylsulfenylgruppe auch eine gute Schutzgruppe, die starke Basen, Übergangsmetalle usw. in der Reaktion tolerieren kann.
(4) Unter sauren Bedingungen lässt sich die tert-Butylsulfenylgruppe leicht entfernen und das resultierende Hydrochlorid kann mit Etherlösungsmitteln mit nahezu quantitativer Ausbeute gereinigt werden.
Syntheseweg:
Als Ausgangsmaterial wird tert-Butylmercaptan verwendet, das mit einem Katalysator und Wasserstoffperoxid oxidiert wird. Anschließend wird eine asymmetrische Oxidation mit Wasserstoffperoxid, einem Vanadiumkatalysator und einem chiralen Liganden durchgeführt, um chirales tert-Butylthiosulfinat zu erhalten. Anschließend wird unter Tiefkühlungsbedingungen unter Verwendung von flüssigem Ammoniak, metallischem Lithium und Eisennitrat optisch reines tert-Butylsulfinamid gewonnen.
Spezifikationen unseres 2-Methyl-2-propansulfinamids (Tert-Butylsulfinamid):
| Testgegenstände | Technische Daten |
| Aussehen | Weißer bis cremefarbener Feststoff |
| Reinheit (LC-220 nm) | Nicht weniger als 99 % |
| EE | Nicht mehr als 10 % |
| Wassergehalt (KF) | Nicht mehr als 0,5 % |
| HNMR | Konform |
| Löslichkeit (ACN) | Nicht weniger als 10 mg/ml (klare Lösung) |
Anwendungen:
1) Wird zur Synthese von 4-Sulfonyliminopiperidin verwendet;
2) Tert-Butylsulfinamid kann mit Benzyl-Grignard-Reagenz reagieren und 4-Benzyl-4-aminopiperidin bilden, einen wichtigen pharmazeutischen Baustein;
3) Tert-Butylsulfinamid kann auch zum Einfügen von Methylen in derivatisierte Sulfonylimine verwendet werden, um N-Tosylaziridin herzustellen.
Verpackung:
1 kg/Aluminiumfolienbeutel, 5 kg/Karton, 10 kg/Karton, 25 kg/Faserfass oder gemäß den spezifischen Anforderungen des Kunden.
Lagerbedingungen:
In einem verschlossenen, ungeöffneten Behälter bei einer Temperatur ≤ 30 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit ≤ 75 % lagern; vor Hitze, Licht und Sauerstoff schützen.
Haltbarkeit:
12 Monate bei Lagerung unter den oben genannten Bedingungen.
