2-ميثيل-2-بروبان سلفيناميد
مقدمة موجزة:
2-ميثيل-2-بروبانيسولفيناميد، المعروف أيضًا باسم 2-ميثيل بروبان-2-سلفيناميد أو (S)-Tert-بوتان سلفيناميد، هو مركب له الصيغة الجزيئية C4H11NOS ووزن جزيئي قدره 121.2012.
2-ميثيل-2-بروبانيسولفيناميد هو نوع جديد من المواد الصيدلانية الوسيطة ومصدر رئيسي لتخليق أدوية الأمينات اللولبية. لا يتم استخدامه على نطاق واسع فقط في تخليق الأدوية اللولبية، ولكن يمكن استخدامه أيضًا كمركب ليجند للحث على تفاعلات التوليف الحفزية غير المتماثلة.
سمات:
باعتباره مساعدًا حلزونيًا، يتمتع ثالثي بوتيل سلفيناميد بالمزايا التالية:
(1) من السهل تكوين إيمينات باستخدام الألدهيدات أو الكيتونات المختلفة؛
(2) نظرًا لتنشيط مجموعة ثالثي بوتيل سلفينيل، يكون الإيمين المتولد أكثر إلكتروفيليًا وأسهل للتفاعل مع الكواشف المحبة للنواة أو يتم تقليله بواسطة كواشف البورون المعدنية، مما يؤدي إلى انتقائية عالية للتباين؛
(3) في منتج الإضافة، تعد مجموعة tert-butylsulfenyl أيضًا مجموعة حماية جيدة يمكنها تحمل القواعد القوية والمعادن الانتقالية وما إلى ذلك في التفاعل؛
(4) في ظل الظروف الحمضية، من السهل إزالة مجموعة ثالثي بوتيل سلفينيل، ويمكن تنقية الهيدروكلوريد الناتج باستخدام مذيبات الأثير مع عائد كمي تقريبًا.
الطريق الاصطناعية:
يستخدم ثالثي بوتيل مركبتان كمادة خام، ويتأكسد بواسطة محفز وبيروكسيد الهيدروجين، ثم يتم إجراء الأكسدة غير المتماثلة بواسطة بيروكسيد الهيدروجين، ومحفز الفاناديوم والربيط اللولبي للحصول على ثيوسلفينات ثالثي بوتيل حلزوني، ثم ثالثي بوتيل نقي بصريًا. يتم الحصول على بوتيل سلفيناميد تحت ظروف التبريد العميق باستخدام الأمونيا السائلة والليثيوم المعدني ونترات الحديديك.
مواصفات 2-ميثيل-2-بروبانيسولفيناميد (ثالثي بوتيل سلفيناميد):
| عناصر الاختبار | تحديد |
| مظهر | الأبيض إلى الأبيض الصلب |
| النقاء (LC-220nm) | لا تقل عن 99% |
| إي | لا يزيد عن 10% |
| محتوى الماء (كف) | لا يزيد عن 0.5% |
| هنمر | يتوافق |
| الذوبان (ACN) | لا يقل عن 10 ملغم/مل (محلول واضح) |
التطبيقات:
1) يستخدم لتجميع 4-سلفونيلمينوبيبيريدين.
2) يمكن لـ Tert-Butylsulfinamide أن يتفاعل مع كاشف benzyl Grignard لتكوين 4-benzyl-4-aminopiperidine، وهو لبنة بناء دوائية مهمة؛
3) يمكن أيضًا استخدام ثالثي بوتيل سلفيناميد لإدخال الميثيلين في إيمينات السلفونيل المشتقة لتحضير N-توسيلازيريدين.
التعبئة والتغليف:
1 كجم/كيس رقائق الألومنيوم، 5 كجم/كرتون، 10 كجم/كرتون، 25 كجم/أسطوانة ألياف أو وفقًا للمتطلبات المحددة من العملاء.
شروط التخزين:
يُخزن في حاوية محكمة الغلق غير مفتوحة عند درجة حرارة ≥ 30 درجة مئوية ورطوبة ≥ 75% رطوبة نسبية؛ حماية من الحرارة والضوء والأكسجين.
مدة الصلاحية:
12 شهرا إذا تم تخزينها في ظل الظروف المذكورة أعلاه.
